Narodil se ve městě Belgravia v anglickém Westminsteru jako syn hraběnky Estelly Marie (rozené Carandini di Sarzano) a podplukovníka Geoffreye Trollope Leeho. Rodiče se však rozvedli, ještě když byl velmi malý, a spolu s matkou a sestrou se poté přestěhovali do Švýcarska, kde navštěvoval akademii ve Wengenu. Po návratu rodiny do Londýna chodil do Wagnerovy soukromé školy a jeho matka se znovu provdala, a to za bankéře Harcourta Rose, strýce autora příběhů o Jamesi Bondovi Iana Fleminga. Usiloval o stipendium pro studium na Etonu, avšak neúspěšně, a tak namísto toho začal navštěvovat školu Wellington College. V roce 1939 se přihlásil jako dobrovolník do finských jednotek, bojujících proti Rudé armádě v tzv. Zimní válce (ale jak sám přiznává ve svém životopise, spolu s dalšími britskými dobrovolníky ve Finsku strávili pouhých čtrnáct dní a od ruských jednotek byli drženi stranou). Jeho vojenská kariéra ve druhé světové válce pokračovala v královském letectvu a zpravodajských službách, účastnil se bojů v Africe a Itálii. Zmínil se také o svém působení ve zvláštních jednotkách, podrobnosti o jejich akcích jsou však dodnes tajné. RAF na konci války opustil s hodností kapitána letectva.
V roce 1948 se objevil jako kopiník ve filmu Laurence Oliviera Hamlet, a to se svým častým pozdějším spolupracovníkem Peterem Cushingem v roli Osrika. Během dalšího desetiletí se v rolích akčních hrdinů podílel na téměř třiceti filmech. Jeho první prací pro společnost Hammer se stal film The Curse of Frankenstein (Frankensteinova kletba, 1957), o něco později si zahrál s Borisem Karloffem v Corridors of Blood (Chodby plné krve, 1958) a v témže roce v prvním ze série filmů o hraběti Drákulovi Horrors of Dracula, kde ztvárnil titulního hrdinu. Další části, ve kterých se objevil, Dracula: Prince of Darkness (Dracula: Kníže temnot, 1966), Dracula Has Risen from the Grave (Drákula vstal z hrobu, 1968), Taste the Blood of Dracula (Ochutnejte Drákulovu krev, 1969) a Scars of Dracula (Drákulovy jizvy, 1970) byly komerčně velmi úspěšné. Sice se mu příliš nelíbilo, jak Hammer s postavou zachází, světové publikum však filmy přijalo s nadšením a dnes jsou považovány za klasiku žánru. Další dva drákulovské filmy z počátku 70. let, které se pokoušely děj převést do moderní doby, se už ale s velkým ohlasem nesetkaly. Za jeden z nejlepších filmů společnosti Hammer (a zároveň jednu z nejlepších Leeho rolí) je označována The Mummy (Mumie, 1959). Dále se spolupodílel na filmech The Hound of the Baskervilles (Pes baskervillský, 1958), Gorgon (Gorgona, 1964) a Rasputin, the Mad Monk (Rasputin, šílený mnich, 1966). Díky němu začal s Hammerem také spolupracovat známý autor tajemných příběhů Denis Wheatley. Společnost podle jeho románů natočila dva filmy: The Devil Rides Out (Ďábel byl vzkříšen, 1967), považovaný za jeden z největších úspěchů společnosti, a To the Devil a Daughter (Dceru ďáblovi, 1976). Ten však doprovázely mnohé problémy s produkcí, a ačkoli finančně úspěšný, byl to poslední hororový film natočený Hammerem. Skončila tak dlouholetá spolupráce Leeho se studiem, které ho učinilo světoznámým. Podobně jako Cushing se mezi lety 1957 a 1977 objevil i ve filmech jiných společností. Byla to například série filmů o doktorovi Fu Manchu v letech 1965-1969, I, Monster (Já, monstrum, 1971) o Jekyllovi a Hydeovi, The Creeping Flesh (Plíživé maso, 1972) nebo jeho údajně nejoblíbenější The Wicker Man (Proutěný muž, 1973). Zahrál si také ve filmu The Private Life of Sherlock Holmes (Soukromý život Sherlocka Holmese, 1970) nebo Eugenie (1970), nevěda, že jde o lehkou pornografii (sexuální scény se totiž natáčely zvlášť).